十九日下午，莫德庇下達「第六號作戰指令」，命令東西旅反撃。但是司令部顯然未能掌握準確戰報，莫德庇以為日軍只有兩個營士兵登陸，現實卻是有六營日軍。他不知拉吉普營和曉士兵團已潰散，更不知西旅指揮部已覆亡。結果當天下午的反攻傷亡慘重，徒勞無功。
十二月二十日，反攻失敗嚴重打擊軍政各方信心，聯席會議上瀰漫著一片愁雲慘霧。
「現在日軍以火力壓制黃泥涌峽，我們無法跟裏面的西旅指揮部及溫尼柏營D連聯絡。昨天反攻黃泥涌峽時蘇格蘭營Ａ連傷亡慘重，三名排長均不幸戰死。北角方面…」
佐義聽到這裏不禁心裏一沉。雖然他早已做好心理準備，但韋恩的死訊依然令他大受打擊。自他派駐香港至今，韋恩是他唯一一個推心置腹的好友。在日軍壓境的存亡之際，韋恩甚至比起麗莎更理解他的想法。失去如此知已，佐義自然悲痛欲絕。
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下午二時，陳策稱六萬國軍正逼近深圳。雖然難辨真偽，莫德庇仍把這消息告知守軍，試圖振奮士氣。晚上八時，日軍在冷雨夜中佔領聶高信山，逐漸分割東西兩旅守軍。同時另一側的日軍佔領了大潭水塘抽水站，殺害工作人員後於站內留宿。他們用站內的鍋爐烘乾衣服，導致鍋爐燃料不足，抽水站停止運作，港島供水面臨中斷。
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二十一日凌晨，守軍再度策劃反攻。溫尼柏營Ｂ連及Ｃ連夾擊聶高信山上的日軍，多番突擊下反攻仍告失敗，加軍傷亡慘重，日軍亦有逾五十人死傷。上午八時，旁遮普營營長傑德中校親率A連進攻壽臣山，全連戰至只剩八人，營長傑德不幸戰死。東旅來福槍營於中午進軍，成功於紅山一戰中痛擊日軍，可是在兵力火力皆處劣勢下只能撤退。
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